Čo sú aromatické uhľovodíky?

Jednou zo zlúčenín, ktorá sa v prírode vyskytuje v hojnej miere, je zlúčenina uhlíka, v ktorej je táto zlúčenina tvorená atómami uhlíka a ďalšími atómami viazanými k atómom uhlíka. Jednou z najjednoduchších zlúčenín uhlíka sú uhľovodíky, kde v týchto zlúčeninách existujú nenasýtené zlúčeniny nazývané aromatické uhľovodíky.

Aromatické uhľovodíky alebo arény sú cyklické uhľovodíky, ktoré majú dvojité väzby. Táto zlúčenina má šesť atómov uhlíka v kruhu so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami známymi ako benzénový kruh. Medzitým sú aromatické zlúčeniny, ktoré obsahujú benzénový kruh, známe ako benzenoid a tie, ktoré neobsahujú benzénový kruh, sú známe ako nebenzenoidy.

Benzén je iný názov pre najslávnejšie aromatické uhľovodíky, kde molekulový vzorec tohto benzénu je C6H6, čo naznačuje, že táto zlúčenina je vysoko nenasýtená. Existencia dvojitých väzieb v benzéne so striedavou konjunkciou robí z tejto uhľovodíkovej zlúčeniny relatívne stabilnú molekulu a pri ozonolóze vytvára triozonidy.

Fyzikálne vlastnosti arény (aromatické uhľovodíky)

Arény sú nepolárne molekuly, zvyčajne bezfarebné alebo tuhé kvapaliny s výraznou arómou, aké sa nachádzajú napríklad v osviežovačoch vzduchu a gáfri. Arény nemôžu miešať vo vode, ale dajú sa ľahko zmiešať s organickými rozpúšťadlami a horia svetelným sadzovým plameňom.

(Prečítajte si tiež: Pochopenie fyzikálnych a chemických zmien a príklady)

Arena Chemical Properties

Arena prešla elektrofilnými substitučnými reakciami, ktoré zahŕňajú halogenačné reakcie, nitráciu, sulfonáciu a friedel. Mechanizmus elektrofilnej substitúcie zahrnuje 3 kroky, a to generovanie elektrofilov, strednú tvorbu uhlíkových katiónov a odstránenie protónov z karbokácie a tvorby produktu.

  • Halogenácia

Aromatické uhľovodíky reagujú s halogénmi v dôsledku prítomnosti Lewisovej kyseliny, ako chloridu hlinitého 3 alebo FeCl 3 alebo Febri 3 za vzniku haloarenes.

  • Nitrácia

Vodík z benzénového kruhu je nahradený nitroskupinou (-NO2), keď sa benzén zahrieva so zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a koncentrovanej kyseliny sírovej (nazývaná dusičná zmes).

  • Friedel-Craftova reakcia

V tejto reakcii sa benzén spracuje s alkylhalogenidmi v prítomnosti bezvodého chloridu hlinitého a vznikne alkylbenzén.

  • Pálenie

Bežné spaľovacie reakcie aromatických uhľovodíkov sú:

pálenie

Spaľovanie benzénu:

C 6 H 6 + 15/2 O 2 ——- 6CO 2 + 3H 2 O + energia

Účinky riadenia funkčných skupín

Poloha druhého substituenta v benzéne závisí od povahy substituenta, ktorý je už v benzénovom kruhu prítomný. Toto je známe ako účinok smerovania substituentov.

  • Orto riadiaca skupina a para usmerňujú skupiny, ktoré vstupujú do orto a para polohy. Príklad: –OH, –NH2, –NHR, –NHCOCH3, –OCH3, –CH3. Tieto skupiny aktivujú benzénový kruh proti elektrofilnej substitúcii.
  • Skupina meta direktívy riadi skupinu, ktorá vstupuje do meta polohy: Príklady budiča meta skupiny sú: -NO2, -CN, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -SO3H.